自从东晋佛教仪轨渐备，中土僧人数量日多，民间歌谣流行，僧人们备文采，制篇章。据文献所载，僧人乐府始见于刘宋惠休，是为乐府诗创作的第一人，后有齐武帝时的释宝月，梁武帝时的法云，北齐的尚法师，隋有僧法宣，此外，并不多见。此五人之作说不上丰富二字，仅有数首流传于世。僧人乐府数量之少，本在诗僧不多的唐前，亦足为一时之观。早期诗僧的创作虽然有所局限，但作为开辟者，他们的乐府诗歌昭示着僧人乐府发展的大体方向。
历史上的惠休备受争议，一者因其为人，一者因为他的诗歌与诗评。关于惠休的史料并不太多，《宋书·徐湛之传》载：“时有沙门释惠休，善属文，辞采绮艳，湛之与之甚厚。世祖命使还俗，本姓汤，位至扬州从事史。”惠休因本姓汤，当宋孝武帝让他还俗时，还其本姓，改名为汤惠休。并让他任官职，为扬州从事史，或以为是扬州刺史。《隋书·经籍志》载：“宋宛朐令汤惠休集三卷。”称他为宛朐令，官职并不高。杂史笔记常将他与黑衣宰相慧琳道人相混。明人彭大翼《山堂肆考》卷一百八十一《引僧升榻》条曰：
颜延之为秘书监，时沙门释惠休以才学为文帝所赏，朝廷政事多与之谋。上每引见，常升独榻。延之甚嫉之，因醉曰：“昔子同骖乘，袁丝正色，此三台之座，岂可使刑余居之。”上为变色。
彭大翼取自宋人祝穆《古今事方类聚》续集卷十一所载之事，以惠休为一时权势之盛，受宠于宋文帝。此事又见于《宋书·颜延之传》，而主角却是慧琳道人，故非惠休本人之所为。但孝武帝让惠休还俗，授之以官，可想惠休出入宫廷亦是常事。徐湛之为宋武帝之外孙，惠休与徐湛之的交往，亦是在宫廷之中。鲍照有诗曰《答汤惠休》，数有诗书交往，惠休与鲍照以文才相慕。又《建康实录》卷十六载他在元嘉之时与谢灵运之孙谢超宗相交甚欢，亦是以文相得。以此可知，惠休在宋文帝元嘉之时，虽为释子，声名已起，出入宫廷，得交文人，并非如慧琳权倾一时，而是以文采显闻。由释子转为俗家，不终于道，后人常将他视为不断尘缘之僧，言语之中，有若讥讽之味。如《四库总目提要·古今禅藻集》以为惠休还俗受冠，不能再视为释家人物，《古今禅藻集》收入其诗，实是泛滥其准则。从他一生来看，惠休主要的创作与活动是在宋文帝之间，直到孝武帝时方才还俗，将他视为释家诗人，并不为错。
如果说惠休的诗歌大部分当作于出家之时，他的诗歌引人争议当在情理之中。“延之每薄汤惠休诗，谓人曰：‘惠休制作，委巷中歌谣耳，方当误后生。’”（《南史·颜延之传》）与他同时的颜延之愤愤不平于惠休之诗，以为是委巷之歌，后生学而习之，颜延之叹息将误导年轻的作诗者。一个僧人，如此写作诗歌，不忌佛家戒条，而采民间歌谣作诗，本在以儒家自视的颜延之眼中，已经是背道之行，更何况后生小子们之学习，其愤愤之色是可以理解的。另外，钟嵘《诗品》卷下评惠休的诗为“惠休淫靡，情过其才”，讥其情多于才，不足为后世之准则。作为一个僧人，应清净息欲，诗情过盛，超越其才，实属不应，矛盾处在于净心与情思的斗争。惠休是否曾有类似的斗争，细审他的诗歌，方能读出的是他内心对于感情世界的深刻揭示。
惠休留下的诗歌并不多，总计十一首，除了《赠鲍侍郎诗》外，其他十首都是乐府诗歌。其中最为后人称道的是他的《怨诗行》，全诗为：
明月照高楼，含君千里光。巷中情思满，断绝孤妾肠。悲风荡帷帐，瑶翠坐自伤。妾心依天末，思与浮云长。啸歌视秋草，幽叶岂再扬。暮兰不待岁，离华能几芳。愿作张女引，流悲绕君堂。君堂严且秘，绝调徒飞扬。
《怨诗行》为楚调之歌，本为哀调，此诗不仅读出了哀音，同时还有诗人对于爱情的种种理解。诗以曹植之名句起调，自明月写思妇，这是诗歌中经常使用的两个相联的意象，同样明月也是佛教经典里常用的意象。继而以女子自喻，如同一个痴绝忧郁的女子，思念情人。女子之痛苦，爱而不得相聚，颜容渐萎，光华不再。忧伤之中，女子希望奏心声于情人之前，却无法开启君子之门，实是求而不得。张女引，为曲名，《文选》载潘岳《笙赋》曰：“辍张女之哀弹，流广陵之名散。”张铣注曰：“张女，弹曲名也，其声哀。”无论是心中之相思，还是指下之弦思，都是悲哀的流转。爱情，对于这个女子来说，实是痛苦，没有快乐。诗之情深，言辞中可见，然而，如果是僧人所作，他所能叙说的就不仅仅是深情了，而是痛苦。佛家里言八苦：生、老、病、死、爱别离、怨憎会、求不得、五阴炽盛，诗中女子此时承受的痛苦便是生、老、爱别离与求不得，爱情愈是深刻，痛苦愈是沉重。钟嵘评曰“情过其才”，虽识其情，而不识其理。
与此相似的还有他的《白纻舞辞》二首：
琴瑟未调心已悲，任罗胜绮强自持。忍思一舞望所思，将转未转恒如疑。桃花水上春风出，舞袖逶迤鸾照日。徘徊鹤转情艳逸，君为迎歌心如一。
少年窈窕舞君前，容华艳艳将欲然。为君娇凝复迁延，流目送笑不敢言。长袖拂面心自煎，愿君流光及盛年。
《乐府诗集》载二首，逯钦立据《初学记》与《太平御览》以为三首，加了一首“秋风袅袅入曲房，罗帐含月思心伤。蟋蟀夜鸣断人肠，长夜思君心飞扬。他人相思君相忘，锦衾瑶席为谁芳。”从曲辞来看，第三首与舞蹈并无关系，似不为舞曲歌辞。《白纻舞》是吴地流行且深受当时统治者喜爱的一种舞蹈，身着白罗衣，回转身段，窈窕而舞，宋刘铄叹曰“状似明月泛云河，体如轻风动流波”（《白纻舞辞》）。历代为《白纻舞》作辞的诗人很多，先述舞姿，后言本意，鲍照之辞亦类于此，且晋、宋、齐、梁四代将此舞作为宫廷乐舞，以歌太平之乐。此外，晋世又有《白纻舞辞》曰：“人生世间如电过，乐时每少苦日多。”“百年之命忽若倾，早知迅速秉烛行。”舞姿虽美，人生却苦短无几，转瞬而失，转而追求即时行乐，实是借舞乐写人生之大苦，在此舞乐之后有着深沉的人生大痛意识。故而惠休此诗，笔下写的是舞蹈，通读全诗，其透出的情感却是悲忍、煎熬与徒劳空望。舞者虽然盛妆，姿态虽然柔美，但舞者之心是悲而急，伤心空寂，较之鲍照更具深烈情感。诗辞起调，未有声先有悲，强自忍持，悲益沉潜，虽然舞袖春风，面若桃花，但内心之煎熬，不敢言于人前。人生之盛年流短，舞女之命运可悲，在这优美的舞曲里，看不到欢乐，也看不到希望，惠休的诗读来是一种彻心骨的凉。
另外七首，亦颇类于此，如《秋思引》：“秋寒依依风过河，白露萧萧洞庭波。思君末光光已灭，眇眇悲望如思何。”秋洒白露，临近岁暮，思归人而不得，企求心上人之余晖，光已灭，人生之望何其悲凉。另有《楚明妃曲》，是写昭君之事。王昭君，因避司马昭之讳，改成明君，后作明妃，因昭君是楚人，故而称《楚明妃曲》。《琴曲谱录》亦有《楚妃曲》曰“息妫作”，当是伪托。然无论是息妫，还是昭君，都是悲婉的女子形象。惠休展其文采，叙宫闱之金碧辉煌，椒房之兰麝芬香，情感之相得，末云“当年为君荣”。正是一句“当年为君荣”，道出了容颜不驻、年华远逝的悲哀，绝世的美人总有人老珠黄之时，色衰而爱驰，当年之想已不复在，今日之凄清可待而知。
惠休对于世间，多以女子作喻，写情之不得，如“落落与谁同此意，纤纤初月上云端”，得之而不能久，如“他人相思君相忘，锦衾瑶席为谁芳”。人间之苦，最大的承受者莫过于女子，早期佛教虽然排斥女子，但亦明女子之多愍慈悲、柔弱易逝，在世间需要面临更多的苦楚。惠休以女子为喻，一方面是由于当时流行的音乐吴声、西曲里多以女子唱辞，另一方面，当有出于对女子命运的悲悯。鲍照笔下的美人或以自喻，如其《岁暮悲诗》“岁暮美人还，寒壶与谁酌”，惠休在其中更加关注的是女子的命运，用俯视的眼光，悲悯她们脆弱而短暂的一生，较之后来宫体之实写女子情态神貌的玩赏态度更具慈悲意识。
钟嵘对世人将鲍照与惠休并称深感不满，曰：“世遂匹之鲍照，恐商、周矣。羊曜璠云：‘是颜公忌鲍之文，故立休、鲍之论。’”钟嵘认为惠休与鲍照实是“商周”之别，颜延之忌妒鲍照的声誉，才将鲍照与惠休并称，所以钟嵘将鲍照列入中品，惠休入下品。清人王世祯《古夫于亭杂录》卷十批评钟嵘曰：“下品之徐幹、谢庄、王融、帛道猷、汤惠休、宜在中品，而位置颠错，黒白淆讹，千秋定论，谓之何哉？”毛先舒《诗辩坻》卷二辩驳云：“余谓，休公婉丽，亦复深秀，不及明远者，特奇警耳。然是伯仲，何讵商周。故知中书非尽妒口，记室未为笃论也。”惠休之乐府诗较之当时其他文人之才，无论是从诗情，还是诗才上，都不逊色于其他诗人，刘宋文人将他与鲍照并称为“休鲍”，是有根据的。颜延之批评他“委巷中歌谣”，从整体来看，惠休所作多属清商曲辞，且多是吴声、西曲之歌，颜说确是实情，但当时流行之乐亦是吴声西曲，惠休作为一个佛门中诗人，透过世间之种种看到人生之苦难，并非仅仅用其题意，所以毛先舒亦以颜延之所讥为嫉忌之言。江淹模仿他的乐府诗歌，作《杂拟诗》，其中“日暮碧云合，美人殊未来”，白居易以为惠休自作，集中不见，吴曾《能改斋漫录》言白居易之“不明考”，当是江淹所拟。后人以为江淹不及惠休，故宋人李濂曾云：“淹留撃钵成诗去，惭愧文通拟惠休。”惠休诗之影响，当是远远超越今日所存材料的记载。
