《古诗十九首》论者多谓为东汉末的作品，其思想内容大致可分为两类：一类写游子思妇的离别相思之苦，一类写中下层知识分子的失志伤时之感。前一类内容相对单纯，后一类则较为复杂，涉及若干方面。如一般文学史指出的，有仕宦失意，荣名盼早；人生易逝，及时行乐；知音难觅，世态炎凉等等。在这一类作品中，悲叹人生，谈论死亡是一个突出的共同特征。之所以会产生这种伤感之情，是和作品所产生的时代背景相关的。一般认为，东汉末年政治黑暗，士人出路狭窄，往往游宦四方，长期在外，因而内心寂寞、苦闷，再加上落拓失意，岁月流逝，于是产生了种种消极颓丧的感伤。
但是细品原诗，我们会发现其中有些思想似又不能简单归结为消极颓丧与个人失意。比如“生年不满百，常怀千岁忧”，这“千岁忧”指的是什么？显然不似指一己的仕途。“何不策高足，先据要路津。无为守贫贱，车感轲常苦辛”与其说是仕途失意之感,不如说更像是对尚未入仕而仍在执着追求者的一种劝说。即使那些今天看上去明显是在宣扬及时行乐的诗句，也可能是别有所感，有为而发。吴淇曾认为“‘何不策高足’，‘何为自结束’，‘不如饮美酒’，‘何不秉烛游’，‘极宴娱心意’皆是诡调”。沈德潜更认为“‘据要津’，诡词也。古人感愤，每有此种”。刘履也说“据要津”等句是“设为反词以寓愤激之情”。他们都没有简单地把这些诗句看作是正言庄语，而是认为它们别有所托。
说到政治黑暗，冯友兰先生论述社会与哲学思想产生的关系时曾指出，政治黑暗，社会纷乱，贫富不均，民生困苦，“此种形势在中国史中几于无代无之，对于古代哲学之发生，虽不必无关系，要不能引以说明古代哲学之特殊情形”。这也完全适用于文学现象。说到仕进无门，则历史上更无过于六朝门阀之世。它也不是《古诗十九首》产生的特殊原因。和历代文人伤感之作相比，《十九首》有其独具的特色。它表面上肆无忌惮地放言种种明显的鄙言颓语，似乎游戏人生，玩世不恭，但仔细读来，又像是有所不得已，让人感到其内心似有无尽的痛苦，愈加吟咏，愈可感其表面字句下边有着曲折的思想和极深的蕴含。古人评论《古诗十九首》说，“《十九首》深衷浅貌，短语长情”。鲁迅先生也认为它是“不假雕琢，而意志自深”。然而问题是，究竟如何探索、揭示它的可能存在的弦外之音。
文艺是其所处时代的基础的反映，但从基础到文艺还要经过许多中介环节，其中社会心理对文艺的影响最为突出。
根据诗歌内容和五言诗的历史发展，目前可以断定《古诗十九首》基本上是东汉末年桓、灵之际中下层知识分子的作品。既然如此，那么作为大的时代背景的东汉王朝，作为具体环境的桓、灵之际，作为创作主体的当时的中下层知识分子的遭际就成了对《古诗十九首》的思想进行探源的最基本的依据。
东汉王朝的没落和桓、灵之际的士人心态。东汉王朝从中期开始各种社会矛盾即迅速发展，尤其是外戚、宦官轮流专权使朝政极端黑暗。到桓、灵之际，东汉王朝走到了崩溃的边缘。
东汉统治者重视儒教，大力办学，因此士人队伍不断扩大，逐渐发展成了一股较强的政治势力。但社会的黑暗使士人的仕进之途极为艰难。士人从封建的正统理想和自己的切身遭遇出发逐渐走向了与当权者的对立。
桓、灵之际朝政的腐败也引起了官僚集团的反对。他们以各种方式企图挽救垂危的王朝。在反对宦官专权的斗争中，士人和官僚集团汇合到了一起。
士人的斗争主要表现为以舆论为武器，标榜志节操守，这即是所谓“清议”，后来发展为两次集体到宫门请愿，为正直官僚申冤并强烈谴责宦官专权。官僚集团、士人与宦官的矛盾不可调和，终于导致了两次党锢之祸的发生。宦官以此对正直官僚和士人进行了残酷的迫害。党人的斗争最终彻底失败了。党锢之祸历时久，范围广，株连甚众。它对士人的思想有决定的影响。
尖锐的社会矛盾和激烈的政治冲突给予人们的思想以深刻的影响，因而桓、灵之际的特定历史决定了当时士人思想发展的基本脉络：从正统理想与现实的矛盾开始，发展到对现实不满，并与之斗争直到冲突。斗争屡遭失败，党人受到残酷迫害。严酷的现实最终导致士人对前途悲观失望，内心的信念困惑、动摇。总之，封建的正统理想不能为末世王朝所容决定了桓、灵之际士人悲观、绝望的基本心态。
某一时期知识分子的特定心态在很大程度上影响着文学作品的思想感情、价值观念乃至审判趣味。所谓“乱世之音怨以怒，其政乖；亡国之音哀以思，其民困”。桓、灵之际笼罩的是一片末世衰颓的氛围，广大士人的心态是普遍的悲观、绝望。在这种背景下产生的《古诗十九首》不能不深深打上这一时代的烙印，而成为典型的“乱世之音”。
《古诗十九首》写失志伤时的作品集中抒发了有关人生的一系列感慨，大谈人生易逝，渲染死亡。普列汉诺夫指出，对这类无法解决的问题的探讨是社会阶层处于危机中的反映。《古诗十九首》中的人生思考正是这样的时代产物。桓、灵之际严酷的社会现实使士人意识到正统理想的道路根本行不通，理想的幻灭导致了精神支柱的动摇。然而现实的人生又无法回避，于是有关人生的一系列思考就随之产生了。人到底应该怎样生活？这样的问题不过是反映了思考者已经不愿也不能再像过去那样生活了。从人生易逝出发而生种种看透之论，认为一切都变得没有意义，似乎只有及时行乐。但及时行乐并不能解决任何思想问题。当时的士人在理智上、情感上都不可能把及时行乐当作信仰，丑恶的东西也不可能成为艺术正面表达的对象。通过具体的作品分析可以看出，及时行乐的内容实际上包含了复杂的心理，有些是以玩世不恭来自慰；有些是托诡辞以鸣不平或表达愤激的讽刺；还有些则是借以寄托内心的孤独。
离别相思的时代特色。《古诗十九首》中的另一类作品是写游子思妇的离别相思。桓灵之际的党锢之祸引起的众多逃亡同样造成了大量的亲友离别。《古诗十九首》中的有些离别相思之作即可能与此有关。
贯穿桓、灵之际的党锢之祸时间长，范围广，株连甚众。在整个过程中有一个令人值得注意的现象，那就是众多直接、间接相关者的逃亡。《后汉书·党锢列传》记载，第一次大肆搜捕党人时，“或有逃遁不获，皆悬金购募。使者四出，相望于道。”第二次搜捕时也有人“亡命获免。”每次逮捕，动辄成百上千，与之有牵连或惧怕有牵连而出逃者就难以计数了。这种逃亡当然也造了亲友的离别。（逃亡之外还有被捕、被徒的）第三次逮捕（172年）离最后赦归党人（184年）有12年，从第一次（166年）算起就近二十年了。这么多士人，这么长时间的流亡，其间当事人及其亲属情感的波澜，心灵巨大的创伤，加之社会的震动，普遍的同情，发为诗歌广为流传，不是非常自然的事吗？清人饶学斌就曾认为《十九首》为一人所做，是“遭谗被弃，怜同患，而遥深恋阙者之辞也”。而作者则“殆汉末党锢诸君子之逃窜边北者”。因此“燕赵多佳人”是作者所亲见而以之为起兴，“北风何惨慄”也是作者“身历其地而深讶其寒冽特早也”。如果有些别离相思之作确与政治迫害有关，则其隐情当不便直言，其隐痛也不愿尽言。一方面内心痛苦万分，一方面又多难言之隐，结果就不免极尽曲折。当时的人或不难领会其所指，后世就难免觉得隐晦了。但不同的离别其心情还是大不一样。游宦在外，虽艰辛但毕竟归期有盼，不至于全然绝望；而逃亡出走，则既感前途渺茫，又不知何日能重见亲人，复杂的心情多悲观绝望之感。“以胶投漆中，谁能别离此”（《客从远方来》。）强调爱情牢固而无绝望之感，而“思还故里闾，欲归道无因”则充满难解的悲愁。在这方面最耐人寻味的要算《行行重行行》。“道路阻且长，会面安可知”。这里的“阻”、“长”当然不仅是指道路艰难，关河阻碍，而是“凡一切足以造成旅行障碍的社会人事因素也都包括在内。因为如此，所以才说会面难期。虽是生离。也就等于死别了”。这显然不像是游宦在外，分别虽久但归期可待或仍可盼的相思，而全似冒死出亡，吉凶难料的政治逃亡。因此它才显得这么无目标、无归期，而只有不住的前行了。“行行重行行”，不论是居者揣思之语，还是行者自述之辞，都典型地描绘出了那种特定离别的仓皇、痛苦和绝望。“浮云蔽白日，游子不顾及”就比较清楚地点明了这一离别的特殊性。“浮云蔽白日”是古代流行的比喻，惯用于指谄佞蔽君而贤人受害。《古杨柳行》就有“谗邪害公正，浮云蔽白日”之句。当时的文人孔融在《临终诗》中也有同样的诗句。陆贾《新语》有“邪臣之蔽贤，犹浮云之障日月”这样的比喻，如果理解成从士人的角度来概括当时的党锢之祸的话，那是再贴切不过了。党人受迫害将近二十年，那么“思君令人老，岁月忽已晚”的感叹也就不奇怪了。如果确是因政治迫害而出逃，那么完全可以想见，无论对居者还是对行者，都会是巨大的心灵磨难。对亲人的思念，身处逆境的迷茫，前途的瞻望，更不用说那种种是非曲直，困惑怨愤……他们有千言万语要说，然而一切似乎又无从说起，一切也都没有再提的必要了。一言以蔽之，“弃捐勿复道，”犹言事已至此，什么也别说了。这五个字囊括了千言万语。最后唯愿亲人“努力加餐饭”，保重身体，这可以理解为居者尽力勉之以待那渺茫的来日相会，或可说是无可奈何的宽慰之语，也可以说两者兼而有之。
桓、灵之际是东汉王朝政治上最黑暗的时代。党锢之祸给末世王朝带来了覆灭的命运，也使士人最终走向了悲观绝望。《古诗十九首》中一系列有关人生根本问题的思考就是这一心态在文学上的反映。诗中有关及时行乐的内容，有些是借以抒发内心的孤独；有些是作玩世以自慰或托诡语鸣不平；而有些是愤激的讽刺。
《古诗十九首》中另一类离别相思的作品反映当时社会大批士人为谋出路纷纷外出游学、游宦。另一方面党锢之祸株连甚广，迫使大批士人逃亡（或徙边）。这就造成了大量的游子思妇。这其间种种悲欢离合之情直接间接反映到文学中。
总之，桓灵之际的社会现实决定了当时士人的命运及其特定心态。《古诗十九首》作为时代的产物则是这一心态的曲折反映。正如普列汉诺夫所说：“个别人物心灵中发生的过程就是历史运动的反映。”
