永定门是老北京城中轴线的南起点，在左安门和右安门中间，南面是静静流淌的护城河和车流不息的南二环路。
老北京城原有四道城。从里往外的顺序是：第一道宫城，也称为紫禁城；第二道皇城；第三道内城；第四道外城。其中外城有永定门、左安门、右安门、广渠门、广安门、东便门、西便门七座城门。外城是明朝定都北京140多年以后，为了加强北京城的防御，在内城的南面增加修建的。由于当时财力的限制，外城没能包围住内城的四面，仅修建了位于内城崇文门、前门、宣武门三座城门南面的城墙，使整座城市成为凸字形，外城也因此被称作“南城”。外城与内城有很大不同，这里主要聚集了各式商号和娱乐场所。著名的大栅栏商业街和“庆乐园、三庆园、广德楼、广和园、同乐园”——京城历史上的五大戏楼就坐落在外城。清光绪三十一年（1905）北京城最早建立的电影院——大观楼影戏院，也是坐落在外城。外城还是会馆林立、名人府邸云集之地。仅《北京会馆资料集成》就收录了自明永乐十三年（1415）至1949年12月间的会馆647处。南城还有一个出名的地方：“天桥”。据《北京市宣武区地名志》记载：元朝以后，城南一带河道纵横，为了便利南北通行，就在这里筑了一座石桥。明朝永乐年间修建天坛后，因为天子前往天坛祭天，要经过此桥，所以这座桥被叫做天桥。天桥的桥址在今前门大街、天桥南大街、天坛路和永安路的汇合处。早年的天桥，桥身很高，清光绪三十二年（1906）整修正阳门至永定门间的马路，将这条路上原来铺的石条一律拆去，改建成碎石子的马路，天桥也改建成矮矮的石桥。1929年，因有轨电车行驶不便，就将天桥的桥身修平，但两旁仍有石栏杆。1934年展宽正阳门至永定门的马路，就将天桥两旁的石栏杆全部拆除。天桥的桥址不复存在，而天桥作为一个地名，一直保留下来。由于从永定门出入京城的人潮如涌，人们多在这里驻足小憩，这里就自然形成了京城最为著名的民间艺术表演聚集地。
老北京城以永定门为标志，永定门以内称作南城，出了永定门就是城南了。清光绪年间京汉铁路开通后，在永定门外的马家堡设有火车站，往来的旅客由永定门出入京城。永定门以南的城南地区，1949年以前十分荒凉，除少量菜地外，到处是坟地，关厢仅是一条小马路，住户极少。1952年后相继迁坟填坑，向两侧拓宽大街，建工厂、医院、商店、学校和居民住房。现该大街已成为连接首都南部城乡的主要交通干道之一，且是永外商业和服务网点密集的大街。”顺着北京中轴线南延，已经是道路宽广、高楼林立的新城区了。
永定门是明清时从南部进出京城的通衢要道，位于当时中轴线的最南端，是外城的中央城门，在外城7座城门中是最大的一座城门。《明世宗实录》上记载：“嘉靖三十二年（1553）十月辛丑（25日）新筑京师外城成，上命正阳外门名永定，崇文外门名左安，宣武外门名右安，大通桥门名广渠，章义街门名广宁。”由此得知，永定门建成距今整整四百六十年了。其实，当时只修建了永定门一个城门楼。瓮城是在嘉靖四十三年（1564）补建的。箭楼是在清乾隆十五年（1750）增建，并又重修了瓮城。至此，永定门城楼历时197年，跨越了明、清两代，才算完全建成。永定门虽然是外城城门，但是，建成后的永定门城楼形制，却是按照内城形制建筑的，是典型的内城重檐歇山三滴水楼阁式建筑。
永定门城楼于1957年被拆除，现在的永定门城楼是2004年重建的。重建后的永定门城楼门洞上方所嵌石匾，楷书“永定门”三字，苍劲雄健，是仿照明代原配石匾雕刻的。说起这块石匾，还有一个故事：在重建永定门城楼的前一年——2003年，人们在先农坛北京古代建筑博物馆门口的一株古柏树下，发现了一块保存完好的永定门石匾。据考证这块石匾正是明嘉靖三十二年（1553）始建永定门时的原配石匾。现在人们看到的，重建的永定门洞上方所嵌石匾上的“永定门”三字，就是仿照这块石匾雕刻的。永定门重建使用的城砖，是原来嘉靖年间制造的永定门老城砖。这些嘉靖年间制造的老城砖在永定门拆除近半个世纪后，又重新砌在新建的永定门城楼上。重建时，围绕永定门城楼，还修建了一座小巧精致的公园——永定门公园。公园树木，种植有序、排列整齐；城楼广场，白栏环绕、平滑如镜。公园与两旁的天坛和先农坛辉映相交；与北面的前门大街和正阳门城楼相视对望。重建后的永定门城楼已经成为名副其实的北京“城市标志性建筑”，见证着北京城市历史的变迁。（董化斌画 郑晓英记）
