皈依三宝之前，李叔同曾任教于国民政府浙江省立第一师范学校，教授音乐和美术。与他同校任教的日籍老师，教授图画手工，为人傲慢自负，根本不把自己的中国同行放在眼里，不过唯独对李叔同似乎是敬畏有加。有一次，几名学生找到本田老师，想向他求取几条字幅。不巧的是，本田的办公室中没有备好的笔墨，大家便建议他到李叔同的办公室中去，借用那里的笔墨。没想到，本田对这个提议很是谨慎，开始并不同意，直到有人说李叔同已经出校，暂时不会回来，他才勉强同众人到了李叔同的办公室，但还是专门安排人负责望风，并且一再叮嘱，只要李叔同一回来就马上通知他。大家都感到不可理解，问他为什么。本田一脸严肃的说：“李先生可是个艺术全才，书法、绘画俱佳，音乐也独具造诣，而且连日语都说得那么好，他的办公室我可不感擅入，笔墨更不能擅用了。”虽然他这么说，但学生们却不理解，因为在他们眼里，李叔同一贯温和友善，素来目中无人的本田更不应该这么畏首畏尾啊。本田的字幅才写完，外面忽然传来了喊声－李老师回来了，李老师回来了！本田闻听，慌忙扔下手中的笔，一溜烟地跑回了自己的办公室，负责望风的那个学生却一脸坏笑地走了进来。原来，李叔同根本没有回来，那个学生只是想开个玩笑。
一天戏剧艺术家欧阳予倩前去拜访李叔同，双方约定的时间是早晨8点。由于距离比较远，而且直到李叔同向来比较守时，欧阳予倩就特意起了个大早，又是承左电车，又是徒步疾行，到达时已是汗湿前襟了。名片递进去一会儿，大门没有开，窗户却开了。李叔同探出身子，脸上没有丝毫表情地说：“我们约定的时间是8点，你迟到了半分钟。现在我已经不方便了，我们改天吧。”说完，还没等欧阳予倩说话，李叔同就关上了窗户。欧阳予倩愣了半天，里面却再也没有什么动静，只好打道回府。
还有一次，学生某宿舍中发生了财物被窃的事情，大家有怀疑对象，但却没有什么直接的证据。负责管理宿舍的舍监非常苦恼，不知道该怎么办，就找李叔同商量对策。一见面，李叔同先是听了舍监的几句牢骚，而后非常突然地开口问道：“你肯不肯自杀？”舍监被吓了一跳，没敢接口。李叔同继续说道：“你贴出一张告示，劝说那窃贼快来自首，如果对方三日内不来，说明自己这个舍监无能，将一死以殉职。这个办法定可感动人，那定会有自首者……”“可是，如果三日后没有人来自首那我该怎么办？”舍监小心翼翼地问道。“那你就自杀。君子言必形，行必果，不应该失信于人。”李叔同语气坚决地说着，舍监听得头皮发麻，身上直冒冷气，而李叔同的神情却非常严肃，一点儿没有开玩笑的样子。舍监咬了咬牙，却最终低下了头，有些不好意思地说道：“很惭愧，我不能，我没有那个勇气。”李叔同笑了笑，拍拍舍监的肩膀说：“算了，算了，我没有怪你，我能够理解。”最终，窃贼没有被找出来，而那个舍监就是年轻的夏丐尊
