忽必烈问鼎中原后，对南方知识分子而言，怎样处理与元王朝的关系，分化成了三种类型：第一种对故宋忠心耿耿，坚决反对入仕作为异族政权的新朝，最出名的包括诗人郑思肖和“吴兴八俊”之一的画家钱选，他们一生留在南方，隐居不出；第二种的态度相对和缓，他们曾在元政府中任职，但目睹官场之黑暗，即辞官归隐，如著名画家黄公望、王冕；第三种人在元政府中官运亨通，但为数甚少。原为大宋皇孙的赵孟俯属于第三种，他“被遇五朝，官居一品”，是第三种知识分子中官当得最大、最负名望的一个。 但赵孟俯的宦途绝非一帆风顺。官场本多倾轧，更何况其身份如此特殊。
赵孟俯在官场上的第一个现实威胁来自权相桑哥。桑哥对下属官员大施淫威，钟初鸣即坐在自己官衙里办公，官员后至者一律打板子，赵孟俯偶然迟到了一次，眼看也要受到这种处罚，他向右丞相叶李投诉，叶李大怒，对桑哥说：“古人之所以刑不上大夫，就是为了让读书人知廉耻明节义，你要打官员板子就等于侮辱朝廷。”桑哥感到理亏，向赵孟俯表示安慰，从此桑哥的板子只打小吏。与权相的冲突，赵孟俯未落下风，但这终究不是长久之计，心理上的阴影始终存在。所幸不久，桑哥得罪了忽必烈，被诛除。赵孟俯意识到了官场的险恶，“力请外补”，即申请到地方上任职，以求脱离京城这个是非之地。至元二十九年(公元1292年)正月，进朝列大夫、同知济南路总管府事，到山东做官，官阶为从四品。
从1287年他从江南进京，被授从五品官职，到1292年升为从四品，官升一品就花了整整五年时间。从中可以看出忽必烈对他的真实态度。虽然这位雄主赏识其风度和才华，在赵孟俯官阶卑微、经济困窘的时候，还特赐五十锭以济穷，但并未准备让其在政治上一展才华。史书上说忽必烈“谓公聪明绝人，刚直有守，敢为直言，数有意大用”，恐怕都是掩饰真相的门面话。
公元1311年，元仁宗即位，赵孟俯突然官符如火，仅用了六年时间，便从一个从四品官员升迁为翰林学士承旨、荣禄大夫、知制诰兼修国史，成为从一品的大员。其升迁之速，即使蒙古、色目人官员中也不多见。须知，在元末农民战争爆发以前，南人官至一品姓名可考者只有两人，一为程钜夫，另一个就是赵孟俯。
赵孟俯的好运全拜元仁宗所赐。仁宗与元朝诸帝不同，他早年受过儒家教育，而且在中原长大，对于汉族传统文化兴趣甚浓，更重要的是，他特别钟情于赵孟俯独擅胜场的“绘事”，任内大力倡导文治。正是在仁宗治下，一直议而未决的科举制度得以恢复，也给许多沉沦底层的江南文士带来了机遇。作为江南文士代表，诗书画卓绝的赵孟俯，受到仁宗青睐也就顺理成章了。史料记载，元仁宗特别优礼赵孟俯，只称其字“子昂”，而不直呼其名“孟俯”。
可以认为，在仁宗朝，赵孟俯确实圣眷甚隆。但必须注意，仁宗不断给赵孟俯加官晋爵，却并未授其实权，没有让其参与重大政务。这就说明，即使是元仁宗，固然高度欣赏赵孟俯在文艺上的突出成就，但也只是把他当作文学侍从之臣，用其“博雅渊深之学”，“藻饰太平之美”。
受到皇帝的赏识和提拔，赵孟俯当然是感激的，但他对自己的真实地位和作用亦有比较清醒的认知。就在他升为从一品的这一年，他写了一首著名的诗，题目就是《自警》，诗曰：“齿豁头童六十三，一生事事总堪惭。唯余笔砚情犹在，留与人间作笑谈。”荣登一品，但他却说“一生事事总堪惭”，这种不为表面的繁花似锦所迷惑的冷静殊为难得。“唯余笔砚情犹在”一语，则表示他已经认识到，自己不太可能在政治上有什么创获，只有“笔砚”才真正是自己的安身立命之所。
不能不说，赵孟俯对自己的定位是准确的，也一直在朝这个方向努力。他虽然享受着“朝端之富贵”，但一直向往着“林下之风流”，他深深地知道，只有江南，只有在艺术领域，他才可能成为王者，恢复自由的心灵。在他的诗中，作为故乡的江南吴兴，已经成为一个代表自由心灵的意象，“五年京国误蒙恩，乍到江南似梦魂。……”“多病相如已倦游，思归张翰况逢秋？鲈鱼莼菜供无恙，鸿雁稻粮非所求。空有丹心依魏阙，又携十口过齐州。闲身却羡沙头鹭，飞去飞来百自由。”无一不是对心灵自由的呼唤。
赵孟俯在仕途奔走，家人也付出了沉重代价。他的长子是在其赴京上任不久，受寒而逝的，幼女也是因为跟着他在各地奔波，身体虚弱而死。因此赵虽在官场屡获升迁，而退隐之念却越来越强。当公元1318年冬，志同道合的妻子管道升在京脚气病发作时，他再也不恋高位了，坚决要求辞官。不幸的是，管道升次年即卒于他们离京返乡的旅途中。
返乡后，赵孟俯终日呼朋唤友诗酒流连，磋商艺事，成为当之无愧的文艺领袖。元英宗至治二年(公元1322年)六月，赵孟俯在故乡逝世。他死之前，犹在家里观书作字，谈笑如常，晚上倏然而逝，时年69岁。
