风流才子唐伯虎字画双绝，而且生性诙谐，经常在朋友中间抖笑料以博大家一笑。下面就是两则发生在他与老友祝枝山之间的趣闻。
祝枝山因为是唐伯虎的密友，所以经常就有人托他索求唐伯虎的字画，而这位老兄又是一个面薄义厚之人，每次向唐伯虎张口都不提润笔费的事，时间一久，唐伯虎就有心捉弄一下这位老友。一日，祝枝山又来索求一幅中堂，唐伯虎二话没说，刷刷刷，大笔一挥，将岳飞的《满江红》写好一幅交付祝枝山带回。这祝枝山也没细看，就乐哈哈地拿回了家。没过一个时辰，就又急匆匆地返回唐府。原来，这幅《满江红》全篇独少写了一个“靖康耻”的“耻”字。一代大家，有此疏漏，实属不该，于是又急匆匆赶来问个究竟。孰料，这正入唐伯虎给他下的套。唐伯虎不紧不慢地问祝枝山：“先生觉得这幅字里有耻好呢还是无耻好？”“当然是有耻好。”“非也，我倒觉得无耻好。”祝枝山听着话音不对，急忙问：“那是为何？”“有耻嘛，费我心，无耻嘛，则省我的劲，你说，我是愿意费劲呢，还是愿意省心？”好嘛，祝枝山这才恍然大悟，敢情这位唐兄转着弯骂他不给润笔费是“无耻”，好，算他狠！
另一次，众多朋友围聚一起讨论画艺，唐伯虎兴致一高，就画了一幅画。画面上是祝枝山一副仙风道骨的派头，牵了两头牛，在山水之间徜徉，仿佛老子出函谷关一般飘逸。唐伯虎说这是一个字谜叫大家猜。大伙儿猜了半天，也没猜出来。祝枝山则不知唐伯虎葫芦里卖的什么药，一语不发看着唐伯虎静待下文。唐伯虎嘿嘿一笑，给大家点破：“这三个‘牛’是什么字呀？”“当然是‘犇’字了。”一位朋友认真地答道。大家这才明白，于是都看着满脸尴尬的祝枝山大笑不已。
